Powstanie Styczniowe (1863-64) było największym polskim zrywem narodowym, który miał charakter wojny partyzanckiej. Również Ziemia Dobrzyńska zapisała się na mapie działań powstańczych jako miejsce ważne i arena licznych potyczek. Według ks. Czesława Lissowskiego w działaniach powstańczych na Ziemi Dobrzyńskiej brali udział światli ziemianie i specjalni agenci. Teren Ziemi Dobrzyńskiej, W tym powiatu lipnowskiego dzięki svvym naturalnym walorom, w szczególności z uwagi na duże zalesienie terenu, stał się w naturalny sposób terenem działania partii powstańczych, których dowódcy korzystali z tego, że w powiecie było w owym czasie niewiele wojsk rosyjskich.

W borach bobrownickich niejednokrotnie stacjonowały oddziały powstańcze, których liczebność szacowano na około 200 osób, a w kwietniu 1863 roku donoszono o obecności oddziału, liczącego blisko 800 powstańców.

Jednym z czołowych działaczy powstania styczniowego na terenie Ziemi Dobrzyńskiej był generał Zygmunt Padlewski. Rozesłane przez niego wezwania do przyłączenia się do powstania spotkały się z szerokim odzewem. Sformowane oddziały stoczyły liczne potyczki, między innymi pod Koziołkiem (okolice Skępego), w której poległo 17 powstańców, w tym kapelan oddziału. Po rozbiciu oddziału pod Koziołkiem, Padlewski próbował dotrzeć do nowo tworzonego oddziału i w trakcie tej próby został zatrzymany wraz z towarzyszącymi mu osobami, następnie przetransportowany do Lipna, gdzie ustalono jego prawdziwą tożsamość. Pod silną eskortą przetransportowano go do Płocka, gdzie został stracony. W chwili śmierci miał 28 lat.

Na naszych ziemiach oprócz Z. Padlewskiego, w powstaniu wyróżnił się Piotr Czarliński, będący dowódcą oddziału na terenie powiatu lipnowskiego. Początkowo walczył pod dowództwem Teofila Jurkowskiego. Po bitwie pod Szczutowem - Bliznem Jurkowski zrzekł się dowództwa na rzecz P. Czarlińskiego, który awansował do stopnia majora i został mianowany naczelnikiem na powiat lipnowski.

Ze swoim oddziałem stoczył kilka potyczek z wojskami rosyjskimi. Wśród nich do największych bitew można zaliczyć tę pod Choczniem i Żurawinem. Oddział ostatecznie uległ rozproszeniu we wrześniu 1863 roku po ataku oddziału rosyjskiego dowodzonego przez kapitanów Troickiego i Seniutowicza w lasach pod wsią Kwaśno i Żuchowo.

lnnymi większymi bitwami do jakich doszło podczas powstania styczniowego na ziemiach powiatu lipnowskiego była m.in. bitwa pod Nietrzebą. Ostatnią walką stoczoną w tym powstaniu na Ziemi Dobrzyńskiej była bitwa pod Łapinóżkiem.

Po zakończeniu walk dla powiatu lipnowskiego rozpoczął się tragiczny okres represji ze strony zaborców. Jeszcze w 1863 roku na powiat nałożona została wysoka kontrybucja. Mieszkańcy Powiatu byli aresztowani nie tylko za udział w powstaniu. Za sympatyzowanie z powstańcami i udzielanie im pomocy zapadały często wyroki pozbawienia praw i zesłania na Syberię, czy do twierdzy Modlin. Upadek Powstania Styczniowego nie zakończył represji i poszukiwań przez władze osób, które w jakikolwiek sposób były zamieszane w ruch rewolucyjny. Jeszcze w 1867 roku wysunięto takie zarzuty pod adresem księdza Ludwika Kraszewskiego z parafii Bobrowniki.

W ramach represji po Powstaniu Styczniowym w listopadzie 1864 roku został również wydany ukaz carski o zamknięciu klasztorów w Królestwie Polskim, na mocy którego Rosjanie zajęli klasztor oo. Bernardynów w Skępem.

O bohaterstwie mieszkańców Ziemi Dobrzyńskiej i powiatu lipnowskiego, o ich udziale w narodowych zrywach świadczą chociażby pomniki, obeliski czy tablice pamiątkowe, poświęcone bohaterom narodowym W niemalże każdej większej miejscowości na terenie powiatu lipnowskiego możemy znaleźć mogiły uczestników Powstania Styczniowego. Znajdują się one w Chrostkowie, Szczutowie, Tłuchowie, Wąpielsku, Trąbinie, Ligowie, Skrwilnie, Skępem i Sadłowie.